열녀박씨 계약결혼뎐은 조선시대 배경에서 전생과 현세, 미래가 교차하는 이야기를 그려내고 있다. 연우와 태하의 사랑 이야기가 전생과 현세를 오가며 펼쳐지면서, 각각의 운명과 과거를 풀어나가는 이야기가 전개된다. 특히, 혼인전과 혼인날 사이에 벌어진 일들은 두 사람의 운명을 예측하고 변화시키는 중요한 전환점으로 작용한다.
과거 연우가 조선에서 태하와 혼인하기 전에, 태하의 계모 혜숙이 탈을 쓴 남자에게 독을 건네며 혼인날까지 타서 먹이라고 지시한다. 혜숙은 이렇게 혼인날을 맞이하기 위해 자신의 염원을 이루기 위한 악순환의 사건을 벌이게 되는데, 태하의 병증으로 인해 갑자기 급사하는 상황을 만들어 아무도 의심하지 않도록 당부한다고 한다.
태하는 가슴에 병증이 있는 아이의 급사를 기대하고, 연우에게 자신의 어린시절 이야기를 꺼내기 시작한다. 그는 어머니가 돌아가신 별채에서 자신을 가두었던 사람이 민혜숙이라고 고백한다. 이후로 그의 안에는 바위가 생겼다고 말하는데, 연우는 그 바위를 꺼내주겠다고 말한다. 하지만 강태하는 자신은 서방이 아니라며 걱정하지 않아도 된다고 그녀의 위로를 거절하는데, 이때 연우 역시 혼인날 서방이 돌아가셨다는 이야기를 꺼내게 된다. 이러한 사건들로 운명이 반복될까 걱정하게 되는 것이다.
이후 태하는 연우의 자료를 찾게 되면서 같은 이야기의 내용을 알게 된다. 연우는 아파하는 태하를 확인한 후 키스를 할 때 두 사람의 운명이 펼쳐질 것이라는 불길한 예감이 들어오게 된다.
연우의 질투심은 유하나와의 장면에서 더욱 고조된다. 연우가 유하나와 마주하고는 준비한 초콜릿을 전해주는데, 유하나가 팀원들과 나누어 먹으라고 했다는 말을 알게 되면서 연우의 질투심이 시작된다. 이때 강상모는 민혜숙의 계략을 알아채고 고민하게 된다. 그에게 진드기에 그대로 둘지, 뗄지를 고민하게 되는 것이다.
민혜숙은 연우를 불러 태하와 함께한 자리에서 그녀와의 관계를 고백하고, 사월과 홍성표는 두 사람의 사이를 가깝게 해주기 위한 계획을 세운다. 그리고 그 계획대로 두 사람을 한 방에 넣어버리는데, 이때 불이 꺼지면서 태하와 연우는 침대에 쓰러지게 된다.
하지만 이들의 분위기가 무르익어 키스를 하려던 순간, 회사에 문제가 생겨 홍성표가 나타나 문을 열게 된다. 그 후에는 사내 게시판에 연우의 디자인을 도용해 옷을 파는 쇼핑몰이 생겼다는 말에 유하나가 화를 내면서 연우의 질투심이 한층 고조된다.
한편, 강태하는 행사 직전에 연우의 피날레 의상이 찢어져 있음을 발견하고 자신의 옷을 전부 빼겠다고 선언하면서 30분의 시간을 달라고 강상모에게 부탁한다. 이를 보고 걱정되는 연우는 유하나에게 키스를 거절하는 이유를 설명한다. 그러나 유하나는 황천민에게 좋아한다고 고백한다.
행사가 끝난 후에는 강태하가 왜 연우를 돕느냐는 황명수의 말에 민혜숙은 강상모를 화나게 하기 위해 그렇게 행동한 것이라고 말한다. 그동안 아버지에게서 연우의 존재가 거슬렸기 때문에 강태하는 그녀를 돕기로 결정한 것이다.
태하의 심장병 약을 먹는 사실을 알게 된 민혜숙은 이에 대해 강태하와 이야기하며, 그의 과거에 대해 물어보게 된다. 연상된 사람이 떠날 때 많이 아팠냐고 묻는 것에 강태하는 자신이 보고 있는 것이 누군가의 흔적이 아닌 당신이라고 말하며 그녀에게 키스를 한다.
열녀박씨 계약결혼뎐 에서 혼인전과 혼인날 사이에는 연우와 태하의 운명과 과거가 큰 역할을 한다. 두 사람은 서로의 과거와 운명을 풀어나가고 예측하며 함께 성장하게 된다. 특히, 혜숙의 계략과 강상모의 고민, 유하나와의 사이 등 여러 요인이 뒤섞여 복잡한 상황이 벌어지지만, 두 사람은 그 사이에서 진심으로 사랑하고 서로를 지켜주기 위해 노력한다. 이에 따라 두 사람의 사랑은 더욱 강해지고 깊어져 가는 것으로 예상된다.
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